La forma con cui Leonardo rappresenta nei suoi disegni Montevettolini rispecchia l’aspetto del castello alla fine del Quattrocento, ovvero accresciuto per lo sviluppo dei borghi esterni e circondato dalle nuove mura bassomedievali. L’attuale centro di Montevettolini conserva parte delle difese castellane e dell’abitato medievale. La lettura di queste sopravvivenze consente di ricostruirne la topografia durante il periodo medievale. L’impianto del castello asseconda le curve di livello, con il punto più alto sull’area della Rocca (oggi villa medicea), posto sull’angolo nordorientale, e il resto dell’abitato che degrada sul pendio opposto. Lo spazio e gli edifici pubblici si trovavano sulla sommità del rilievo, in corrispondenza dell’attuale Piazza Bargellini. L’antico Palazzo del Comune è ancora riconoscibile nell’edificio a loggia singolarmente realizzato in travertino, dotato di sala al piano superiore su cui si aprono monofore con arco a tutto sesto. Sul lato opposto della piazza, che corrispondeva allo spazio pubblico del castello d’età medievale, è perfettamente conservata la torre-campanile della chiesa castellana, caratterizzata dalla singolare porta voltata passante, che dava accesso allo spazio occupato oggi dalla villa medicea, molto simile alla torre-porta della chiesa castellana di Monsummano Alto. Si ritiene che in origine la torre, con il suo accesso fortificato, appartenesse all’impianto della Rocca, la difesa realizzata dalla Repubblica fiorentina negli anni ’30 del Trecento. La piazza pubblica, di forma vagamente trapezoidale allungata, era attraversata da uno degli assi viari principali (oggi Via dei Palazzi), quello che collegava la porta nordorientale, la Porta del Cantone, con la porta del Pidocchio o di Montaletto, posta a Sud-Ovest del castello. Il resto dell’abitato era distribuito a ventaglio sul declivio occidentale, dando origine ad una serie di strade concentriche degradanti collegate da vicoli radiali. L’intero centro così sviluppato era circondato da mura su cui si aprivano almeno cinque porte. La Porta del Cantone è perfettamente conservata ed è visibile sul prospetto esterno dell’attuale villa medicea. Presenta un’apertura con arco a tutto sesto in conci squadrati di arenaria. Anche la Porta del Vicino, sul lato settentrionale, è ben conservata e presenta caratteristiche costruttive diverse, più vicine a tipologie riferibili alla fase fiorentina (combinazione di arco ribassato e arco a tutto sesto). Al contrario, la Porta del Pidocchio o di Montaletto è riconoscibile unicamente dalla presenza di alcuni grossi conci in arenaria sul muro che costeggia l’attuale Via della Gita. Le fonti scritte nominano almeno altre due porte del castello, oggi scomparse, la “Porta della Guerruccia” e quella del “Ruffo”. Le mura erano dotate di torri rompitratta di cui non rimane traccia, ad eccezione della torre delle Murina, che si trova allo stato di rudere lungo la strada anulare che costeggia il piccolo borgo di Malacoda. Questa torre, a pianta poligonale di sette lati, è realizzata in bozze di arenaria e conci ben lavorati sui cantonali. All’interno dell’abitato, che contava, nel Quattrocento, oltre cento case, si riconoscono alcuni degli edifici di origine medievale (Via dei Palazzi, Via del Crociale, Via della Costa).