Leonardo disegna Cerreto Guidi in una delle mappe di maggiore dettaglio che rappresenta il Valdarno Inferiore, la carta RL 12685 di Windsor. È collocato ad ovest di Collegonzi, sulla riva destra del fiume, poco a monte rispetto alle anse che risultano essersi formate nel piano dell’empolese. Cereto disegnato da Leonardo ha la forma di un villaggio fortificato dotato di ben otto torri. Così doveva apparire all’inizio del Cinquecento, prima dei lavori che trasformarono l’antico castello dei conti Guidi in una delle più belle ville medicee del Valdarno.
Come Vinci e molti altri castelli in partibus Greti, anche Cerreto venne ceduto dai conti Guidi a Firenze nel 1254. L’atto di vendita cita letteralmente il castello de Cerreto sicut circumdatum est muris et ripis et foveis. Entrato definitivamente a far parte del contado fiorentino si trovò coinvolto, ben presto, nelle faccende belliche che infiammarono le contrade di Greti. Questa zona, per la sua posizione strategica in direzione della Val di Nievole, fu spesso teatro di guerra nel quadro che oppose nel corso del Trecento le città di Lucca e Firenze. È in questo clima di insicurezza che si inserisce l’episodio della ribellione di Baldinaccio degli Adimari che nel 1315, passando dalla parte di Lucca, si impadronì di Cerreto in funzione anti fiorentina. La famiglia fiorentina degli Adimari, i cui avi erano stati vicini ai conti Guidi, divennero i principali proprietari di terre nelle zone di Cerreto e Vinci. Furono infatti protagonisti dell’acquisizione di molte delle terre dell’ex possesso guidingo di Greti, come rammenta l’annalista Simone della Tosa: “il Comune [di Firenze] comperò loro [ai Guidi] ciò, ch’egli aveano in Gretti, e poscia rivendéo a certi uomini di Firenze, e comprarne gli Adimari assai”. A seguito di questi fatti Firenze decise di accrescere le difese di Cerreto ordinando la costruzione di un nuovo circuito murario. Come dicono le fonti del tempo, il nuovo circuito murario avrebbe dovuto abbracciare l’intero abitato, ovvero il castello con i borghi anulari cresciuti nel corso del tempo. Il muro, alto quasi nove metri, sarebbe stato costruito in parte in muratura e in parte di terra: i primi due metri al di sopra delle fondazioni e la fascia sommitale dovevano essere realizzati in conci di pietra e laterizi legati con malta mentre la fascia intermedia sarebbe stata fatta de terra, ovvero con tecnica pisè (terra pressata in casseforme). Questa tecnica costruttiva è presente nelle fasi trecentesche di diversi castelli di questo settore del Valdarno. La si trova rammentata anche nella costruzione delle case dei castelli di Monterappoli e Granaiolo. Il nuovo muro di cinta doveva essere rinforzato da otto torri dotate, come la parte sommitale della cortina, di camminamenti e merli. Infine sarebbero state aperte le nuove quattro porte corrispondenti all’uscita degli assi viari principali: le porte Fiorentina e al Padule sull’asse Sud-Est/Nord-Ovest e le porte al Palagio e a Vatignano sull’asse Nord-Est/Sud-Ovest.