Il castello di Barbialla, di cui rimangono oggi alcuni resti di murature in pietra nella tenuta della villa realizzata ai primi del Novecento, fu in origine uno dei castelli appartenenti alla famiglia comitale dei Gherardeschi nella zona più settentrionale dei loro antichi possessi, la Val d’Egola. Nel Cinquecento, quando Leonardo disegna Barbialla ancora nelle forme di un castello turrito circondato da mura, il piccolo centro della Val d’Egola contava una popolazione di qualche centinaio di unità.
Collegalli, che Leonardo ha disegnato come piccolo castello, fu effettivamente in origine uno dei centri fortificati della Val d’Egola ed apparteneva, all’inizio del XII secolo, alla famiglia comitale dei Gherardeschi. Le tracce dell’antico castello sono state cancellate dalla costruzione, sul medesimo sito, della villa Strozzi realizzata ai primi dell’Ottocento, oggi in uso come struttura ricettiva. Nella zona esistono ancora i toponimi di due delle tre chiese parrocchiali dipendenti dal castello di Collegalli (San Vito e San Paolo) riconoscibili nelle due piccole cappelle rurali conservate in forme tarde nei minuscoli poderi omonimi del circondario.
Montaione conserva nella maglia del tessuto edilizio attuale l’impronta delle sue origini. Già dall’inizio del Duecento, infatti, era un castello ed apparteneva ai de Monteaione, una famiglia dell’aristocrazia rurale fortemente legata al centro imperiale di San Miniato. Leonardo ha disegnato Montaione come un castello turrito: egli lo vide certamente in quella forma, la stessa forma con cui viene rappresentato in un raro e dettagliato acquerello del XVI secolo in cui Montaione ha ancora le mura al completo, con tutte le sue torri rompitratta e le sue due porte fortificate, Porta Guelfa e Porta Fiorentina.
Il piccolo centro fortificato che Leonardo indica con il nome di “pietra” raffigura un luogo oggi scomparso, l’antico castello di Pietra. All’inizio del XII secolo, quando compare per la prima volta nelle fonti scritte, doveva appartenere al vescovo di Volterra. Oggi dell’antico castello, che doveva essere dotato di mura e torri difensive, rimangono pochi ruderi visibili sul luogo del Santuario della “Pietrina” presso la località Palagio (Montaione). Non conosciamo il momento del definitivo abbandono della località ma è certo che almeno nell’età di Leonardo era ancora abitata e si mostrava simile, nell’ aspetto, ad un castello turrito.
Sulle colline di Montaione si trova uno dei più bei santuari rinascimentali della Toscana. È il Sacro Monte di San Vivaldo, un complesso di cappelle che riproduce in scala ridotta la topografia dei luoghi legati alla vita e alla Passione di Gesù. Fra le risorse multimediali della mostra dal titolo “La costruzione di paesaggi devozionali nell’età di Leonardo” saranno possibili veri e propri virtual tour attraverso i quali sperimentare nuovi percorsi di conoscenza della Gerusalemme di San Vivaldo.
Santo Stefano è rappresentato da Leonardo come un piccolo castello turrito della Val d’Egola. Effettivamente nel XII secolo esisteva già un castello sulla località che era appartenuta almeno un secolo prima alla potente famiglia comitale dei Cadolingi. Alle soglie dell’età di Leonardo, in effetti, il castello sembra ancora abitato, seppure in fase di spopolamento. Oggi di quel piccolo centro della Val d’Egola non rimangono che il nome del luogo (la piccola frazione di Santo Stefano, nelle immediate vicinanze di Montaione) e la chiesa di San Bartolomeo, forse l’antica chiesa castellana ricordata alla fine del Duecento.
Tonda è oggi un piccolo borgo trasformato in resort ma nel Cinquecento Leonardo lo disegna come un piccolo castello della Val d’Egola. Effettivamente il pittoresco borgo posto a pochi chilometri da Montaione fu in origine un castello del vescovo di Volterra.