Certaldo fu in origine uno dei castelli valdelsani dei conti Alberti ma entrò ben presto nell’orbita fiorentina. All’esterno del nucleo più antico che occupava la parte più alta del colle si erano andate addensando, lungo la strada per la Valle dell’Elsa, gli edifici del borgo che fu circondato da mura ai primi del Trecento. Nella carta RL 12278 della collezione Windsor Castle Leonardo raffigura Certaldo nella forma raggiunta allora, dall’inconfondibile profilo turrito. Leonardo aveva conosciuto sicuramente a Firenze, ai primi del Cinquecento, Lattanzio Tedaldi che fu vicario di Certaldo nel secondo semestre del 1503. In quell’occasione il Tedaldi commissionò il cenotafio in memoria di Boccaccio allo scultore Giovanfrancesco Rustici, amico e sodale di Leonardo.
La sede museale di Palazzo Pretorio a Certaldo ospita, in occasione dell’Anno Leonardiano 2019, la mostra “Paesaggi in trasformazione tra il Medioevo e l’età di Leonardo”. Suggestive ricostruzioni virtuali mostrano l’evoluzione del paesaggio di questa parte della Valdelsa dall’età medievale – prima e dopo la fondazione della mitica città di Semifonte – fino al tempo in cui, ai primi del Cinquecento, Leonardo rappresentò, in una delle sue carte più famose, l’Elsa e il suo sistema di centri fortificati fra i quali si riconosce il profilo turrito di Certaldo.
La località dove sorse il bellissimo castello che domina ancora oggi la valle del Virginio in Val di Pesa ha origini antichissime. Del castello del secolo XII rimane quasi solamente la piccola chiesa monoabsidata che conserva interessanti particolari architettonici come la monofora in pietra decorata. A quel tempo il castello era controllato dalla famiglia dei conti Alberti. Leonardo raffigura Santa Maria Nocella al tempo in cui era usato come dimora di campagna ma aveva mantenuto ancora i caratteri del castello bassomedievale. Solo nell’Ottocento viene trasformato nel castello neogotico che possiamo vedere oggi.