La città di Arezzo è uno degli snodi decisivi per un percorso leonardiano in Toscana: raffigurata ben due volte dall’artista di Vinci in carte conservate a Windsor, è segnalata in numerose altre sue opere. Grazie alla sua posizione strategica verso le città adriatiche, Arezzo si arricchì di straordinarie opere d’arte, quale il celebre ciclo di affreschi raffigurante la Leggenda della vera croce, di Piero della Francesca; proprio in uno dei suoi monumenti principali, il Duomo, è visibile una vetrata cinquecentesca che potrebbe raffigurare lo stesso Leonardo Da Vinci.
Nel Rinascimento Arezzo era uno snodo fondamentale degli itinerari che dalla Toscana andavano verso l’Adriatico, ma vi era anche un altro aspetto in grado di suscitare un grande interesse in Leonardo: la sua storia antichissima e i reperti archeologici di età ellenistica, etrusca e romana che già avevano influenzato Donatello e il Verrocchio. Questo patrimonio è oggi conservato al Museo Archeologico Nazionale di Arezzo, intitolato a un celebre figlio della città, Gaio Cilnio Mecenate.
Dell’antico borgo a sud di Arezzo Leonardo si è occupato a più riprese, con analisi molto approfondite: quello che lui chiama “Castiglion Aretino” è studiato dal vero dal Vinci, in una carta che riporta la distanza in miglia del centro abitato da altre località del territorio circostante; in un altro lavoro, l’artista descrive con precisione il suo complesso apparato difensivo; nel Codice Atlantico, infine, sono studiate le lunghezze delle strade della zona e dei locali corsi d’acqua.