Il borgo di Mommialla è stato recuperato da qualche anno, ed ospita oggi le strutture ricettive delle terme. Nelle poderose case-forti in pietra del borgo si deve riconoscere la fisionomia di quel piccolo centro fortificato che Leonardo ha disegnato in una delle sue mappe più famose. In realtà la località ha origini molto antiche: il villaggio altomedievale di Mommialla apparteneva al vescovo di Volterra. Della sua storia più antica rimane traccia nella minuscola chiesa di San Frediano che si conserva all’interno di uno dei complessi turistici del luogo, a poca distanza dal borgo vero e proprio. La piccola chiesa si riconosce per la feritoia cruciforme che ha sulla facciata, elemento decorativo tipico delle chiese della Valdelsa.
Oggi Camporbiano è una piccola località posta lungo la strada statale che da San Gimignano arriva a Certaldo ma nei secoli centrali del medioevo in questo luogo sorgeva uno dei castelli dei Cadolingi, i conti di Fucecchio. Oggi di quel primo castello non esiste traccia; tuttavia Leonardo ha disegnato Camporbiano ancora nella forma che doveva avere nel Basso Medioevo. A quel tempo, infatti, l’antico castello cadolingio era diventato probabilmente una fortezza-ricetto utilizzata come riparo della popolazione rurale durante i periodi di insicurezza. La zona, infatti, posta a cavallo dell’importante percorso nord-sud, era contesa da diverse forze in campo fra cui, principalmente, le città di San Gimignano e Volterra.
Catignano fu in origine uno dei castelli valdelsani della famiglia dei conti di Fucecchio. Già dalla fine del Duecento entrò a far parte del contado fiorentino ma la sua posizione, lungo uno dei tracciati della via Francigena sulla sinistra dell’Elsa, lo rendeva esposto alle incursioni militari. La sua funzione di ricetto per la popolazione dell’abitato sparso durante il Basso Medioevo deve aver garantito la manutenzione delle sue strutture fortificate se Leonardo, ancora nel Cinquecento, disegna Catignano come un piccolo castello munito di difese.
Gambassi ha una lunga storia. In origine fu uno dei castelli valdelsani che appartenevano ai Cadolingi, i conti di Fucecchio, ma il castello turrito disegnato da Leonardo corrisponde ad un secondo insediamento, il castrum novum di Gambassi fondato dal vescovo di Volterra alla fine del XII secolo. L’impianto castellano, che aveva una forma ovale allungata, è ancora ben riconoscibile nella trama regolare delle strette vie del centro storico. Quando Leonardo disegna Gambassi come un centro fortificato ben munito di cortina muraria e torri, il castello doveva aver conservato perfettamente i caratteri della fondazione del castrum progettato ex novo dal vescovo Ugo di fronte al vecchio castello dei conti Cadolingi.
Varna è oggi un piccolo agglomerato di case lungo la strada di crinale sulla sinistra dell’Elsa. Le sue origini sono molto antiche: dal villaggio medievale passavano personaggi importanti del calibro dei conti di Fucecchio, che qui si fermavano quando venivano in Valdelsa, nei loro castelli di Catignano e Gambassi. Varna era solo un villaggio ma durante il Basso Medioevo deve aver assunto i caratteri tipici delle residenze fortificate di campagna. È in questa forma che Leonardo raffigura Varna in una delle sue carte più famose.