Leonardo si interessò ad Arezzo per la sua centralità nelle vie di comunicazione e per la sua importanza dal punto di vista strategico. La città, di antichissima origine, conservava testimonianze archeologiche uniche, come l’anfiteratro romano, inglobato nel monastero di San Bernardo e oggi inserito nel percorso del Museo Archeologico Nazionale Gaio Cilnio Mecenate. La riscoperta archeologica di Arezzo fu assai precoce poiché, sin dalla metà del Cinquecento, in seguito alla costruzione della Fortezza, vennero alla luce eccezionali reperti di epoca etrusca come la Chimera, bronzo del V-IV sec. a.C.
Il Museo Archeologico conserva reperti ellenistici, etruschi e romani provenienti da Arezzo e dal suo territorio che influenzarono anche Donatello, Verrocchio e lo stesso Leonardo.
Nel Museo Statale d’Arte Medievale e Moderna è esposto un putto in marmo (puer mingens) del nipote di Leonardo, Pierino Da Vinci.