Leonardo raffigura Arezzo nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12682 e la segnala nella carta RL 12277, nel Codice Atlantico (f. 127r) e nel Codice Leicester (f. 9r).
È tra le città più significative della Toscana di Leonardo, anche in relazione agli studi che egli condusse per la deviazione del corso dell'Arno a partire almeno dal 1495. Arezzo svolse, inoltre, un ruolo strategico di particolare rilevanza all'epoca di Vitellozzo Vitelli e dell'effimera signoria di Cesare Borgia, attorno al 1502. Importante anche per il ruolo di snodo viario verso l'Italia adriatica, la città si abbellì di celebri capolavori come il ciclo di affreschi di Piero della Francesca, la Leggenda della vera Croce, visibili nella Basilica di San Francesco, che Leonardo ebbe probabilmente l'occasione di ammirare.
Come ho recentemente ipotizzato, nel Duomo della città di Arezzo, si può ravvisare la raffigurazione di Leonardo nella vetrata con la Resurrezione di Lazzaro eseguita verso il 1520 da Guillaume de Pierre de Marcillat (1475-1529), “maestro vetraio” collaboratore di Bramante e Raffaello e maestro del giovane Vasari.