Di questa città etrusco-romana Leonardo poteva conoscere le mura (estese per un perimetro di circa km 2,5), ipotesi resa verosimile dal fatto che, nel 1503, acquistò due piccoli appezzamenti di terreno agricolo con olivi, alberi da frutta e una cava di pietra, proprio in prossimità dell’Oratorio di Sant’Apollinare e delle antiche mura. È, invece, assai improbabile che fosse a conoscenza delle rovine del teatro e del tempio.
Si interessò al "Lago di Fiesole" che in antico copriva la pianura di Firenze-Prato-Pistoia e disegnò i colli di Fiesole nel foglio 20v del Codice di Madrid II.
Nel Codice sul volo degli uccelli Fiesole è menzionata tre volte: una per l’avvistamento del cortone "uccello di rapina" il 14 marzo 1505 o 1506 e due per la celebre profezia del volo dal Monte Ceceri; e una volta nel Ms. G, a proposito di una “sagoma di lastra da Fiesole” in relazione alle cave del luogo.
Di particolare interesse, oggi, i resti del Teatro Romano e il Museo Civico Archeologico, situato all’interno dell'area archeologica, che conserva le testimonanzie della lunga storia di Fiesole.