Leonardo, nel 1503, acquistò due piccoli appezzamenti di terreno agricolo con olivi, alberi da frutta e una cava di pietra, in prossimità dell’Oratorio di Sant’Apollinare e delle mura di Fiesole: si trattava di poco più di 1.000 metri quadri che nel 1519 lasciò in eredità ai fratelli (il più autorevole di questi, ser Giuliano, li rivendette per 32 fiorini d’oro).
Leonardo disegna i colli di Fiesole nel foglio 20v del Codice di Madrid II, indicando Fiesole e Monte Ceceri; tre volte la menziona nel "Codice sul volo degli uccelli" (una per l’avvistamento del cortone «uccello di rapina» il 14 marzo 1505 o 1506; due per la profezia del volo dal Monte Ceceri); e una nel Ms. G a proposito di una «sagoma di lastra da Fiesole». Inoltre ricorda il canonico di Fiesole, Alessandro Amadori (suo zio, essendo fratello della sua prima matrigna Albiera), nel foglio 225r del Codice Atlantico, verso il 1515.
La data del 1515 è ricordata nella lettera perduta di Leonardo al suo fattore per il vino di Fiesole.
Nella chiesa di San Domenico di Fiesole si conserva il Battesimo di Lorenzo di Credi che fornisce una libera versione del Battesimo degli Uffizi, tavola attribuita al suo maestro Verrocchio e a Leonardo stesso.