Nella chiesa dei Santi Jacopo e Filippo si trova sulla parete sinistra il monumento funebre realizzato per onorare Giovanni Boccaccio, sepolto nel cimitero di quella chiesa. Gli elementi che compongono il cenotafio, un ritratto marmoreo del poeta, un’epigrafe commemorativa con epitaffio e l’arme della famiglia, sono opera di una stessa mano. Furono commissionati allo scultore fiorentino Giovanfrancesco Rustici nel 1503. Anzi, sappiamo che si trattava della seconda metà dell’anno, poiché è certo che l’opera fu ordinata dal vicario di Certaldo, il fiorentino Lattanzio Tedaldi, che entrò in carica nel secondo semestre del 1503. Le circostanze che videro la realizzazione del cenotafio di Boccaccio legano, oltre che artista e committente –il Rustici e il vicario Tedaldi- anche la figura di Leonardo. Due anni prima, al principio del 1500, Leonardo è a Firenze dopo un’assenza molto lunga, un periodo di tempo trascorso soprattutto alla corte ducale di Milano. Nuovamente in città Leonardo sistema il suo studio presso il convento dei Serviti della Santissima Annunziata. In quel momento anche Giovanfrancesco Rustici prende in affitto una bottega in quella zona, in via dei Servi. E lo stesso Lattanzio Tedaldi, che al principio del 1500 era ancora a Firenze, abitava nella medesima zona. Lattanzio Tedaldi apparteneva ad una delle famiglie del ceto più elevato della città. Personaggio sicuramente aggiornato e presente nel dibattito filosofico e letterario del tempo, è ricordato spesso fra gli intellettuali vicini al Ficino e al poeta Filippo Buonaccorsi. Leonardo doveva conoscere Lattanzio Tedaldi se scrive il suo nome ben tre volte in tre differenti liste-promemoria che redasse quando ancora si trovava alla Santissima Annunziata: Codice Atlantico, f. 331r.; Codice Arundel, 191r.; RL 12675v. L’ultima carta con il nome di Lattanzio Tedaldi è il verso di uno dei disegni del sistema idrografico del fiume Streda, presso Vinci, dove Leonardo aveva progettato di realizzare un invaso artificiale nel luogo chiamato oggi Serravalle. Sempre in una delle liste-promemoria, quella del Codice Arundel, si trova un altro riferimento al territorio di Vinci: quando Leonardo annota “la valuta del Botro”, si riferisce probabilmente al podere di proprietà del padre Ser Piero che si trovava nel popolo di Santa Croce, sempre nella stessa zona interessata del progetto leonardiano disegnato sul recto della carta RL 12675 prima ricordata, dove si trova il nome del Lattanzi. Dunque allo scoccare dell’anno 1501 i tre, il futuro vicario di Cerreto Lattanzio Tedaldi, il giovane scultore Rustici e Leonardo frequentavano le medesime vie del quartiere che circondava la Santissima Annunziata, una zona che di lì a poco divenne centrale per l’élite culturale della città. Le famiglie da Vinci e Rustici si conoscevano da tempo ed avevano auspicato la frequentazione dei due figli artisti. Il più giovane, Giovanfrancesco, formatosi nelle botteghe del Verrocchio e di Benedetto da Maiano, avrebbe potuto così avvalersi della scuola e dell’esperienza di Leonardo già famoso per l’impresa della sfortunata ma impressionante statua equestre progettata per il mai realizzato monumento sforzesco. Dalla nuova bottega di via dei Servi il giovane scultore aveva cominciato ad intessere una fitta rete di rapporti che andavano oltre l’ambiente dell’arte, allargandosi a notabili, letterati ed umanisti. È in questo quadro che si inserisce la sua prima importante commissione pubblica, quella che gli venne offerta dal nuovo vicario di Certaldo, Lattanzio Tedaldi, nel secondo semestre del 1503. Questa commissione fu determinante per la carriera di Gianfrancesco Rustici, che raggiungerà il culmine solo qualche anno dopo l’opera certaldese, con il suo capolavoro, la Predica del Battista. Il gruppo scultoreo gli fu commissionato nel 1506 e fuso alla fine del 1509 per essere infine innalzato sopra la porta Nord del Battistero nel 1511. Come racconta il Vasari, il giovane scultore non voleva “altri atorno che Lionardo da Vinci” per il prezioso aiuto che il maestro poteva dargli soprattutto al momento della fusione, che fu realizzata nel dicembre del 1509. I due effettivamente furono molto vicini l’anno precedente, nel 1508, quando Leonardo era di nuovo a Firenze ed abitava dov’era lo studio di Giovanfrancesco Rustici. I due erano già molto legati ma la solida amicizia che li univa era sbocciata proprio al tempo della commissione del monumento funebre certaldese in onore di Giovanni Boccaccio.