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Nell'ambizioso progetto di «mettere Arno in canale» da Firenze fino al Padule di Fucecchio attraverso Prato, Pistoia e la Val di Nievole, Leonardo si preoccupa dell'attraversamento in galleria della collina di Serravalle. Concepisce a tal fine uno strumento di livellamento (Codice di Madrid I, f. 111 r, c. 1495) per far sì che «cominciando la detta cava da ciasscuno lato della montagna, essa si scontrassi insieme per una medesima linia».
Tra Siena e Leonardo vi fu un rapporto molto intenso, con decisive influenze reciproche. Fu determinante per il giovane artista la frequentazione dell’ambiente culturale cittadino: da una parte i risultati raggiunti da ingegneri come il Taccola e Francesco di Giorgio ebbero per il Vinci una grande importanza, dall’altra l’esperienza senese fu fondamentale anche come tramite per la conoscenza degli antichi. Citata da Leonardo in numerosi lavori, Siena fu anche aperta a ricevere a sua volta ispirazioni leonardiane, specie con artisti come il Sodoma e il Beccafumi.
Tra Sovana, Sorano e San Quirico si articola il suggestivo “Parco Archeologico Città del tufo”, che ha nella necropoli sovanese uno dei complessi più preziosi, ricco di celebri tombe monumentali. In alcune carte conservate nel Regno Unito, Leonardo mette in grande evidenza la città di Sovana, che ebbe una grande rilevanza fin dalla prima epoca etrusca e la mantenne in età romana.
Già nel primo Umanesimo avevano iniziato a diffondersi notizie sulle radici etrusche di Volterra, che da lì in avanti attrasse sempre con forza l’interesse della famiglia de’ Medici. Leonardo conosceva sicuramente alcune testimonianze architettoniche dell’antichissima città, e le dedicò un’attenzione particolare, in vari testi: addirittura, in due carte della collezione Windsor la disegnò accuratamente e sotto diverse angolazioni.