Il centro fortificato risulta ben definito nelle due parti: la rocca, ovvero il primitivo impianto sul colle del Cerruglio, e il borgo sottostante, anch’esso cinto di mura. La rocca, a pianta triangolare, è costituita dalla torre semicilindrica in pietra, posta al vertice settentrionale dell’impianto, e da due torri gemelle a base quadrata. La prima, che si distingue per l’ottima muratura in conci squadrati in arenaria, appartiene probabilmente alla più antica fortificazione del Cerruglio, quella Duecentesca. Le due torri a base quadrata e le cortine di raccordo appartengono invece alla nuova rocca, quella trecentesca, nella sua redazione più tarda, ovvero quella del rifacimento degli anni di Carlo IV imperatore (1369-1400). L’area della rocca, con le sue preesistenze, costituisce il polo di convergenza dell’impianto urbanistico del borgo trecentesco. L’abitato, a differenza di quanto accade, in genere, nei centri medievali di nuova fondazione, non si sviluppa su un’area quadrangolare ma si articola su una coppia di assi viari convergenti, a forma di cuneo. Sono le attuali via Roma e via Carmignani, che convergono in prossimità della rocca, davanti alla collegiata di Sant’Andrea, l’unico spazio aperto del borgo. Gli accessi corrispondenti ai due assi viari sono, rispettivamente, la Porta Fiorentina (a sudest) e la Porta Nuova (ad Est). Il borgo era dotato di altre tre porte: una, di cui non resta il nome, lungo il lato pesciatino; altre due a Nord, Porta Lucchese e Porta Pesciatina. Gli isolati attuali mantengono traccia dell’impianto originario realizzato mediante suddivisione razionale dello spazio intramuraneo. I lotti su cui poi furono realizzati gli edifici di abitazione erano di piccole dimensioni, circa 5x12 metri, con il lato corto sul fronte strada e lo sviluppo planimetrico per tutta la lunghezza, fino all’affaccio sulla strada secondaria posta sul retro. L’impianto regolare rispecchia quello tipico dei centri medievali di nuova fondazione. Le mura, che circondano tutto l’abitato, appartengono sostanzialmente al cantiere del 1333. Sono composte da serie di archi in laterizi tamponati mediante muratura in ciottoli di fiume e zeppe, e sono visibili in alcuni tratti del perimetro del borgo. Le mura erano intervallate da torri rompitratta a base quadrata, di cui ne rimane una ben conservata, sulla via Nuova, interamente realizzata in mattoni. Uno degli ultimi interventi, volto a rafforzare e prolungare la rocca trecentesca, venne realizzato attorno alla metà del Quattrocento. La struttura, in laterizio intonacato, è riconoscibile per la presenza, al di sopra di un cordolo marcapiano in arenaria, di beccatelli in pietra ed archetti ogivali in mattoni dotati di caditoie. L’intervento mediceo, infine, databile alla seconda metà del XVI secolo, per iniziativa di Cosimo I, riguardò essenzialmente le bastionate di rinforzo del cassero. Rivellino a scarpa, ponte levatoio e bastioni triangolari incompiuti, posti a Nord-Est e ad Ovest della rocca, sono invece opera di interventi del XVII secolo.