Verso la fine del Duecento, in uno scenario completamente diverso, la strada romea, articolata negli snodi fucecchiesi del ponte sull’Arno e del ponte sull’Usciana, assume un ruolo del tutto nuovo. La strada, collegata in quel punto al sistema costituito dal castello di Fucecchio e dei due attraversamenti obbligati, diviene un nodo strategico di primaria importanza nel controllo del confine che, sullo scorcio del secolo XIII, vedeva opposti la città di Lucca e Firenze, intenzionata, allora, a spingere il confine del suo territorio oltre l’Arno, verso la Valdinievole. È in questo quadro che si deve leggere l’intervento sulle infrastrutture viarie, sui ponti e sullo stesso centro fortificato di Fucecchio che vennero a costituire, fra la fine del Duecento e i primi del Trecento un vero e proprio programma di rafforzamento e di presidio del confine fra l’Arno e il padule. Gli interventi furono messi a punto da Lucca che, mediante gli stretti rapporti che aveva con l’ospedale di Altopascio, controllava quel tratto di strada che dall’Arno saliva sulle Cerbaie e puntava verso la città. Il programma prevedeva appunto la fortificazione di Fucecchio, che venne circondato da un nuovo giro di mura, e dalla fortificazione dei due ponti. Il vecchio ponte in legno sull’Arno del tempo di Federico II venne sostituito nel 1261 da un ponte in pietra dotato di almeno una torre nel 1282. Contemporaneamente il ponte di Cappiano venne dotato di una torre provvista di almeno due ponti levatoi e doveva essere presidiato da una guarnigione permanente di trenta armati. È sostanzialmente in questa forma che Leonardo lo disegnerà ai primi del Cinquecento, poco prima della sua radicale trasformazione voluta da Cosimo I.