Scrive l’Anonimo Gaddiano che Leonardo "stette, da giovane, col Magnifico Lorenzo de’ Medici, et dandoli provisione, per sé il faceva lavorare nel giardino sulla piazza di San Marco di Firenze". Condivi, nella Vita di Michelangelo, dice che questi vi fu introdotto a lavorare da Granacci nel 1490. Vasari ricorda lo scultore Bertoldo come colui che, per volontà di Lorenzo, ricopriva l’incarico di conservatore delle opere e direttore della scuola di pittori e scultori nel complesso di San Marco, descritto, sempre dal Vasari, in questi termini: «la loggia, i viali, e tutte le stanze del giardino che Lorenzo aveva edificato in sulla piazza di San Marco». Lo scrittore aretino ricorda, inoltre, in questo luogo la presenza di artisti vicini a Leonardo quali Rustici, Granacci stesso, Lorenzo di Credi, oltre al Torrigiano, a Baccio da Montelupo e Andrea Sansovino. Il "Giardino di Lorenzo" si trovava all’angolo su Piazza San Marco (dal lato della chiesa) tra via Larga (attuale via Cavour) e via Arazzieri, confinante con lo "Spedale" dei Tessitori e la Compagnia dei Preti, nell’isolato compreso tra via Salvestrina e via San Gallo, dove era anche il Giardino di Clarice de’ Medici, proprietà fino al 1478 della chiesa di Santa Maria della Neve.
In realtà esistono alcuni dubbi circa le date e le presenze nel Giardino di Lorenzo. Non si è, ad esempio, sicuri se Cosimo il Vecchio possedesse qui un terreno già nel 1455, o se Lorenzo lo acquistò solo dopo il 1480 quando Leonardo aveva orami 28 anni e stava per lasciare Firenze recandosi a Milano. Ma già in una carta del Massaio, databile tra il 1472 e il 1480, appare l’"hortus Laurentii de’ Medicis".
Lo stesso Giardino fu utilizzato come deposito di armi oltre che come rifugio di opere d’arte, quando Carlo VIII entrò in Firenze nel 1494, determinando la fuga di Michelangelo e del suo mecenate Piero de’ Medici: in quell'occasione il Giardino di Lorenzo e l’Orto di San Marco furono saccheggiati dal popolo inferocito.
